新型哌啶基离子液体的合成、性能及抗菌活性

2019-10-28 16:10:00来源: 离子液体查看: 343

细菌与真菌在我们生活中的应用比比皆是,如我们利用大肠杆菌来帮助我们酿出甜美的葡萄酒,利用酵母菌来进行面包发酵,还有那美味的蘑菇也是真菌呢。然而大多数细菌和真菌对我们人类都有一定的害处,所以消灭这些致病细菌和真菌就有一定的必要性。然而由此导致的抑菌剂或杀菌剂的大量使用不仅会对自然环境造成巨大破坏,更威胁着我们人类自身的健康。因此开发出更加绿色的抗菌剂以及采用更加绿色的工艺就显得至关重要。

针对此种需要,博兹南工业大学化学系的Juliusz Pernak课题组通过简单的合成方法便合成了一系列新型离子液体,并对其具有的性质和抗菌活性进行了研究。


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1. 溴化哌啶的合成a

aThealkyl chain length (R) varies from C2H5 to C16H33.

(图片来源:ACS Sustainable Chem. Eng.

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2. 杏仁酸酸基ILs的合成

(图片来源:ACS Sustainable Chem. Eng.


研究人员通过的将1-甲基-4-羟基哌啶与溴代烷烃进行反应即可制得高产率的一系列溴化季铵盐(所有反应产量超过90%),并且产物易于分离纯化。然后通过离子交换的策略,使得溴离子与不同手性的杏仁酸负离子发生交换,生成了一系列不同手性的杏仁酸酸基ILs。整个过程操作简单,反应条件温和。

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图3. (A)IL上阳离子烷基链长度对比旋光度的影响

(图片来源:ACS Sustainable Chem. Eng.)

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4. 不同手性条件下密度随烷基链长度的变化

(图片来源:ACS Sustainable Chem. Eng.


研究人员对不同手性状况下的烷基链的变化对比旋光度的影响进行了研究,发现随着烷基链的增加不同手性的IL比旋光度出现一定符合对数方程的规律性变化。并且如预测的那样,具有(RS)构型的杏仁酸基ILs在烷基链发生增加时,没有出现明显的比旋光度的变化。与此同时这种随着烷基链增加而导致的某种性质的规律性变化也发生在其密度上。不过与比旋光度的变化不同的是密度随着烷基链的增加而逐渐减小的情况在RSRS三种类型的IL中都存在。

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5. 临界胶束浓度(CMC)(A)与吸附效率pC20(B)在不同的手性下随烷基链的增加而发生的变化

(图片来源:ACS Sustainable Chem. Eng.


同时研究人员还发现随着烷基链的增加,其临界表面胶束浓度在逐渐降低,表明其表面活性在逐渐增强,与此同时吸附效率无论是哪种手性条件下都得到了提升,并且临界胶束浓度与吸附效率的变化都与烷基链的长度变化呈现一定的线性关系。

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6. 8b, 8c8d代表的离子液体的抑菌性研究

(图片来源:ACS Sustainable Chem. Eng.


那么这一系列的离子液体的抑菌性究竟如何呢?研究人员由此对不同的烷基取代的IL的抑菌性进行了研究。发现随着烷基链的逐渐增加其抑菌性能逐渐提升(S11−S13),其中表现最优的抑菌性的为含1416碳原子的ILs值得注意的是,这些化合物对革兰氏阳性菌的活性与用于强效抗菌和抗真菌制剂的参考化合物接近。它们也可与环己基氨基磺酸盐、乳酸盐和抗坏血酸盐的抗菌性离子液体的活性相当,是非常高活性的抑菌剂。

综上所述,该课题组成功合成了一系列新型离子液体,其合成方法具有简单方便的特点。对其性质进行研究发现了其性质随烷基链变化的一些规律,最为重要的是,其具有的抑菌活性与烷基链长度的规律可作为未来一些抑菌药物定向设计与合成的策略,为将来抑菌药物的合成与应用奠定研究基础。


原文链接:

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acssuschemeng.9b03690

原文作者:

Tomasz Rzemieniecki, Daniela Gwiazdowska, Karolina Rybak, Katarzyna Materna, Krzysztof Juś and Juliusz Pernak

DOI: 10.1021/acssuschemeng.9b03690


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